Back تأثير حثي Arabic Indukční efekt Czech Induktiver Effekt German Inductive effect English Efecto inductivo Spanish Induktiivinen efekti Finnish Effet inductif French Ինդուկտիվ էֆեկտ Armenian Effetto induttivo Italian 誘起効果 Japanese

Efek induktif

Pengaruk efek induktif pada selektivitas pengaktifan ikatan C-H. Untuk oksaziridina (kiri), oksidasi situs pertama lebih disukai karena tidak hanya jarak dari gugus OBz yang menarik elektron tetapi juga karena substitusinya—karbon tersier—dan karenanya lebih kaya elektron. Demikian pula, posisi metilena sekunder dalam trifluorometildioksirana (TFDO, kanan) yang paling jauh dengan gugus penarik elektron secara selektif teroksidasi.[1] Perhatikan bahwa di sini, seperti dengan oksaziridina, substitusi pada karbon juga sangat mempengaruhi selektivitas; posisi metilena sekunder lebih disukai daripada posisi metilena terminal karena yang pertama memiliki karbon sekunder sedangkan yang kedua memiliki karbon primer.

Dalam kimia dan fisika, efek induktif adalah efek eksperimental yang dapat diamati dari perpindahan muatan melalui rantai atom dalam molekul, menghasilkan dipol permanen dalam sebuah ikatan.[2] Efek ini terdapat pada ikatan-σ tidak seperti efek elektromerik yang terdapat pada ikatan-π.[3]

Efek induksi hampir sama dengan efek mesomeri (resonansi) dimana efeknya terpolarisasi secara permanen dalam keadaan dasar molekul.[4] Mesomeri dapat terjadi pada senyawa yang tak jenuh (yang memiliki ikatan rangkap) namun efek induktif dapat terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) maupun tak jenuh (memiliki ikatan rangkap). Efek induktif hanya terbatas pada jarak yang terbatas namun efek mesomeri terjadi di sepanjang molekul yang masih menyediakan sistem terkonjugasi. Resonansi dan efek induktif tidak perlu bekerja dalam arah yang sama. Di dalam keadaan dasar (ground state) efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul.[5]

Efek induktif terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon. Efek induksi terdiri atas dua yaitu +I (pendorong elektron) dan –I (penarik elektron). Menurut konvensi, gugus penarik elektron yang lebih besar dari hidrogen merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik elektron yang lebih lemah dari hidrogen H merupakan efek induksi +I.

  1. ^ Newhouse, T.; Baran, P. S. (2011). "If C-H Bonds Could Talk: Selective C-H Bond Oxidation". Angew. Chem. Int. Ed. 50: 3362–3374. doi:10.1002/anie.201006368. 
  2. ^ Richard Daley. Organic Chemistry, Part 1 of 3. Lulu.com. hlm. 58–. ISBN 978-1-304-67486-9. 
  3. ^ Stock, Leon M. (1972). "The origin of the inductive effect". Journal of Chemical Education. 49 (6): 400. doi:10.1021/ed049p400. ISSN 0021-9584. 
  4. ^ Wheland, G. W. (1955). Resonance in Organic Chemistry. Wiley. hlm. 345. 
  5. ^ Reynolds, W. F.; Peat, I. R.; Freedman, M. H.; Lyerla Jr, J. R. (1973). "An Investigation into the Nature of π-Inductive Effects: π Polarization Effects in Phenylalkanes with Polar or Charged Substituents". Canadian Journal of Chemistry. 51 (11): 1857–1869. doi:10.1139/v73-277. 
From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Tubidy